Question

Organomagnesium compounds can react with carbonyl compounds. One overall equation is:

     (a) (i) State the name of Compound B, applying International Union of Pure and Applied
                Chemistry (IUPAC) rules.                                                                                                                                                              [1]

               (ii) Compound A and Compound B are both liquids at room temperature and
                   pressure. Identify the strongest intermolecular force between molecules of
                   Compound A.                                                                                                                                                                                [1]

              (iii) State the number of σ(sigma) and π(pi) bonds in Compound A.                                                                                       [1]

            (iv) Deduce the hybridization of the central carbon atom in Compound A.                                                                           [1]

               (v) Identify the isomer of Compound B that exists as optical isomers (enantiomers).                                                         [1]

       (b) Compound B can also be prepared by reacting an alkene with water.

           (i) Draw the structural formula of the alkene required.                                                                                                              [1]

         (ii) Explain why the reaction produces more (CH₃)₃COH than (CH₃)₂CHCH₂OH.                                                               [2]

           (iii) Deduce the structural formula of the repeating unit of the polymer formed from
                  this alkene.                                                                                                                                                                                     [1]

      (c) Deduce what would be observed when Compound B is warmed with acidified aqueous
          potassium dichromate(VI).                                                                                                                                                               [1]

     (d) Iodomethane is used to prepare CH₃MgI. It can also be converted into methanol:
                                                           CH₃I + HO^– → CH₃OH + I^–

          (i) Identify the type of reaction.                                                                                                                                                        [1]

               (ii) Outline the requirements for a collision between reactants to yield products.                                                              [2]

              (iii) Explain the mechanism of the reaction using curly arrows to represent the
                    movement of electron pairs.                                                                                                                                                    [3]

                 (iv) The polarity of the carbon–halogen bond, C–X, facilitates attack by HO^–.
                     Outline, giving a reason, how the bond polarity changes going down group 17.                                                          [1]